Prvním klíčovým rokem byl rok 1995. V květnu tohoto roku založil Milan Doležal společnost s ručením omezeným s názvem Údržba silnic s.r.o. Zakoupil od SÚS Příbram vyřazený značkovací stroj a jeden sypač na výspravu vozovek. S pěti zaměstnanci začala nově vzniklá společnost nabízet své služby převážně obecním úřadům ve svém okolí. Pro SÚS Příbram a Praha-západ prováděla vodorovné dopravní značení. V zimním období získala první zakázku na posyp a prohrnování vozovek na jednom úseku SÚS. Dobrou a poctivou prací bez reklamací se postupně dostávala do povědomí v širším okolí a získávala další zakázky. Postupem času zakoupila společnost Tatru 815 s nástavbou Patchmatic, nový značkovací stroj Road-Laser a několik sypačů a traktorů včetně příkopových sekaček. Tak se v průběhu 5 let podařilo naplnit záměr nabízet všechny druhy prací letní i zimní údržby komunikací.

Dalším významným milníkem byl rok 2000. V květnu tohoto roku společnost dovršila 5 let své činnosti a v témže roce získala certifikát ISO 9002. To dále umožnilo účastnit se soutěží o veřejné zakázky a dále rozšiřovat území své působnosti.

Jedním ze zlomových roků se stal rok 2004. V tomto roce společnost získala veřejnou zakázku na zimní a letní údržbu komunikací na cestmistrovství Sedlčany. Tento rok se stal rovnocenným spolumajitelem pan Jaroslav Opriš. Následující rok společnost získala obdobnou veřejnou zakázku – tentokrát na cestmistrovství Prčice. Přijetím zaměstnanců do pracovního poměru se společnost rozrostla na 45 zaměstnanců. Od té doby společnost zajišťuje sjízdnost 400 km komunikací obou cestmistrovství včetně silnice I.třídy č.18 od Obor až na hranici okresu Příbram u Vojkova.

Dalším zlomovým rokem se stal rok 2017, kdy vlastnictví společnosti přešlo na společnost Metrostav a.s. a společnost Údržba silnic s.r.o. se tak stala hrdým členem Skupiny Metrostav. Tento stav setrvává dodnes a díky přechodu společnosti pod skupinu Metrostav se podařilo obměnit vozový park a získat nové pracovní stroje a mechanizmy.Například nový značkovací stroj, nové nakladače na zimní údržbu nebo nákladní vozidla.